В брачния регистър Милко се е разписал два пъти

Близо 300 бройки е натрупал в тефтерчето и леглото си Милко Калайджиев. Изпълнителят на „Я, елате, пиленце, при батко", не знае с точност броя на жените, минали през леглото му, но груби сметки показват, че числото доближава трите стотици.

В брачния регистър Милко се е разписал цели два пъти. От първия си брак той има 31-годишен син Стефан, който работи като адвокат, а от втората си клетва със съпругата си Маргарита Калайджиев се радва на 14-годишни близнаци, пише в. „Всеки ден".

Брачните окови обаче очевидно никога не са възпирали популярния попфолк певец  да разнообразява интимния си живот извън семейното ложе.
Той често върти любов с различни жени, с които нощният му начин на живот го среща.